1961年3月30日東急車両製の1-1次車で、昭和35年度民有債で苗穂機関区に新製配置された。同一ロット9～12全車が苗穂へ配置された。同グループはキハ58系で最も初期に投入されている。苗穂ではまず前年よりキハ55系で運行されていた急行「すずらん」の置き換えとして使用されたが、「36-10改正」では三階建急行の「オホーツク」「宗谷」「摩周」が新設され、これに伴い函館へ転属した。函館では前記の急行で使用されたが1965年に札幌運転区が開設されると一部運用が移管されることとなり、当車も札幌へ転属した。札幌では主に千歳線・室蘭本線の急行「すずらん」「ちとせ」「えりも」を主体に運用された。その後「47-3改正」では札幌と函館の間で運用移管があり函館へ転属した。函館では急行「宗谷」や臨時「すずらん」「ニセコ」等で活躍した。石勝線開業に伴う「56-10改正」では「宗谷」が札幌で系統分離され苗穂担当となり、以降は臨時「すずらん」の他は波動用や普通列車で活躍した。しかし季節急行「すずらん」も特急「北斗」の増発に伴い運転機会も減少し、当車は老朽化から1985年7月30日付で廃車となった。

前面は1-1次車であり他と相違点が多く特徴的である、前面補強は五稜郭工場で施工されている。ワイパーは、WP50に改造されているが、1-1次車の手すりは短くワイパーと干渉しないのでそのままである。1-1次車はヘッドライトが中央に100ミリ寄っており、独特の風貌である。またキハ56系の1-1次車は側面の裾絞り形状も1-2次車以降と異なり、若干直線的な折れ方となっている。ステップは1-2次車までの特徴でタイフォン上部にあったが、後に2次車以降と同様ステップ横へ移設されている。デフロスタは北海道標準で左右両側に取り付けられている。温水暖房付きの制御用ジャンパ受栓を取り付けている。放送ジャンパ受栓は、タイフォン横、ステップ下部へ設置されている。タイフォンカバーは、原形のシャッター式カバーである。テールライトは原形の内ばめ式である。当車は函館配置車の特徴で貫通路の渡り板が灰色に塗装されており、ここに赤色で形式車番が書かれている。
側面はほぼ原形のままであり、原形の戸当たりレール2本のドアが付いている。キハ56系の1-1次車は、乗務員室ドア脇の手すりが1-2次車以降と比べ下へ長い。
屋根上は、ほぼ原形のままである。
床下はキハ27の1-1次車は発電動機箱がキハ56に準じ1位側床下に設けられている。当車は水タンクが新型のFRP製に交換されているという、北海道では異端な車両である。
車端面は非常に特徴があり、キハ56系の1-1次車のみ端面の下降窓が無い。

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