1962年4月25日帝国車両製の3次車で、昭和36年度第2次債務で高崎機関区に新製配置された。同一ロット84・85両車とも高崎へ配置された。高崎では両毛線経由の急行「わたらせ」や長野原線に直通する急行「草津」で使用されたが、電化により両急行は縮小され、1967年度に転出することとなりまず千葉地区の海水浴臨時列車に使用されることとなり、1967年上期に勝浦へ転出し、夏季輸送終了後の9月に岡山へ転出している。岡山では主に伯備線や津山線・因美線・姫新線の横断路線急行で活躍したが、1972年3月改正で山陽新幹線岡山開業により岡山発着の急行の一部が特急「やくも」に格上げされたこと、急行もスピードアップ及び冷房化促進のためキハ65が投入されたことにより余剰となり、1972年3月5日付で七尾へ転出した。当時七尾はキハ55系の配置が多くキハ58系はごく少数であったが、同年度中の1972年11月21日付で冷房化及び発電エンジン搭載改造が行われ2085へ改番され、改造後金沢へ転出している。金沢では北陸本線の急行「ゆのくに」の他、急行「大社」の付属編成などで活躍しており、幹線急行が多かったため冷房車の割合が高かった。その後は「53-10改正」で中央本線の急行が大幅に廃止されこれに伴い中部地区のキハ58系に大きな動きが発生し、金沢担当のキハ58系運用は廃止され当車は1978年10月2日付で七尾へ転出した。七尾ではキハ55系や非冷房キハ58系に代わり急行「能登路」で活躍を開始した。1980年には七尾へ各地から冷房車が転入すると当車は非冷房車の残っていた敦賀へ転出することになり、1980年10月15日付で転属した。敦賀では小浜線の急行「丹後」「わかさ」「はしだて」の他小浜線の普通列車で活躍するようになった。そしてそのままJR西日本へ継承された。JR化後も引き続き小浜線で活躍し、普通列車専用車は近郊化及び塗装変更され小浜鉄道部所属となったが当車は急行色・ボックスシートのまま敦賀運転所配置で急行「わかさ」「丹後」で長く活躍した。1991年3月のダイヤ改正では小浜線の急行用キハ58系限定運用が一部整理され運用減少し、当車は1991年3月31日付で小浜鉄道部所属となったが、近郊化改造されず引き続き急行色のまま活躍した。そして1991年9月1日のダイヤ改正で七尾線の和倉温泉までの電化及び以遠の第三セクター化が行われ金沢地区のキハ58系で車両の入れ替えが発生し当車は余剰となり、播但線・姫新線の客車置き換えに転用されることとなり、1992年2月26日付でロングシート化改造を受け、5503へ改番されて姫路へ配置された。姫路では当初唯一の「急行色」のまま活躍しまだら塗装で話題となったが、1994年2月11日付で新たに制定された「姫路色」へ変更された。その後も播但線・姫新線で活躍したが、需要の拡大とキハ58系の老朽化により播但線の電化が行われることになり、1998年3月ダイヤ改正で電化されキハ58系5500番台は余剰となり、1999年4月19日付で廃車となった。

前面は、金沢時代に前面補強されている。ワイパーはWP50に更新され、それに伴い運転室窓下の手すりが撤去されており、金沢地区特有の形態である。制御用ジャンパ受栓は、タイフォン下部で寄り添う位置へ移設されている。放送用ジャンパは、ステップ下部に台座付きで設置されている。テールライトは運転席側のみ外ばめ式に改造されており、金沢地区のみで見られた形態である。タイフォンは原形のスリット式カバーである。正面窓上の水切りは撤去されているが、通風口は残存している。
側面は、前面窓から延びる水切りが撤去されている。3位側側面に4VK発電セットの吸気口が設置されている。当車は乗務員室窓バランサー点検蓋が後年設けられ、蓋が溶接で止められている。
屋根上は、標準的な冷房車の形態であるが、クーラーはメッシュタイプのルーバーのものが取り付けられている。
床下機器は、ほぼ4VK搭載車の標準形態である。水タンクは新型のFRP製に交換されている。4次車までの初期車に搭載されている発電動機箱は、4位側デッキ床下へ設置されている。後位側に4VK発電セットが取り付けられている。

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